Pendant près de trois siècles, le 88ème Escadron a respecté sa devise : "Stand and Deliver" (Tenir Bon). La lignée de l'escadron remonte à la Seconde Guerre Tevarine, bien qu'elle n'ait pas connu d'action. Il a passé du temps le long de la ligne Perry et, plus célèbre encore, a fait le sacrifice ultime lors de la chute de Caliban. C'est là que le 88ème a reçu son célèbre et fatidique surnom, "l'Escadron perdu".
Le 88ème a été créée en 2608 alors que les militaires Tevarins se frayaient un chemin dans l'Empire pour la deuxième fois. Leur chef, Corath'Thal, utilisait avec compétence des tactiques de guérilla pour terroriser le public humain et forcer la Navy de l'UEE à diviser ses ressources militaires plus puissantes. En réponse, la Navy a réorganisé ses rangs pour mieux répondre à la guerre asymétrique du Tevarin. C'est dans le cadre de cette restructuration que la 88ème a vu le jour.
Classé comme escadron de soutien, le 88ème fournit une aide logistique aux forces combattant en première ligne et aux populations civiles ravagées par les attaques inattendues des Tevarins. La charge de travail diversifiée a donné naissance à un escadron qui est devenu un touche-à-tout mais qui n'en maîtrise aucun. Il était capable d'établir efficacement une ligne de ravitaillement sécurisée, de mettre en place et de gérer des balises de détection, ou de se lancer dans la bataille au pied levé.
Si le 88ème n'a jamais été connu pour ses pilotes de chasse, il a formé certains des meilleurs officiers de logistique. Le large éventail d'affectations de l'escadron a permis à ses membres de comprendre les nombreux rôles de la Navy, donnant naissance à une culture d'hommes d'armes qui se consacrent à améliorer la Navy dans tous les domaines.
Le conflit Tevarin étant résolu, le 88ème a été réaffecté au système Castra au milieu du 27e siècle, alors que la guerre froide avec les Xi'an s'intensifiait. Bien qu'ils ne soient techniquement pas sur la ligne Perry, des documents publiés en vertu de la loi de vérité historique de 2941 de l'Imperator Costigan ont révélé que le 88ème a participé à au moins 50 missions dans les systèmes de la ligne Perry. Ils ont assumé de nombreux rôles, mais ont surtout fourni un soutien logistique et réapprovisionné les escadrons qui patrouillaient les frontières.
Après que le traité Akari/Kr.ē ait apaisé les tensions avec les Xi'an et mis effectivement fin à la guerre froide, le 88ème est devenue une partie intégrante de la transition de Castra d'un système militaire fermé à un système ouvert au public. Lorsque les premiers convois civils sont entrés dans le système, les membres du 88ème ont eu l'honneur de les conduire au Perchoir de Sherman au Sommet du Mont Ulysse. Pour de nombreuses personnes extérieures à la Navy, c'était la première fois qu'elles entendaient parler du 88ème, mais tragiquement, ce ne serait pas la dernière.