Pourtant, d'une certaine manière, personne ne s'est arrêté pour remarquer que les choses ne se passaient pas vraiment comme prévu. Au tournant du 30e siècle, la galaxie était en paix, ou aussi proche de la paix qu'elle ne l'avait jamais été. Les raids Vanduul de l'époque étaient désorganisés, les guerres de broussailles sur les colonies frontalières avaient une portée limitée, et l'armée de l'UEE était au milieu d'une période de repos de plusieurs années. Qui achetait des milliers et des milliers de Cutlass, et que faisaient-ils avec eux ? Tant que les crédits stellaires continuaient d'affluer, personne chez Drake ne semblait particulièrement inquiet.
La réponse, bien sûr, était les organisations hors la loi. Tant que les civils ont eu accès aux étoiles, la piraterie a prospéré... et maintenant, grâce à l'abordable Cutlass, elle avait un nouvel outil de choix. Les contrebandiers et les pirates, depuis longtemps coupés du système d'assurance standard dont disposent les citoyens, opéraient principalement avec des rejets obsolètes composant une armada de modèles variés comprenant des Constellation Mk. I en pièces détachées, des Strike Hawks issus de surplus militaires et même des ailes volantes centenaires de MISC. Désormais, ils disposaient d'un engin spatial facilement remplaçable, adapté à leur budget et, grâce à sa soute plus grande que la moyenne et à sa nature extrêmement personnalisable, répondant exactement à leurs besoins. Une analyse a révélé que les Cutlass transportaient soudainement des stupéfiants, attaquaient des convois de marchandises et osaient même engager des patrouilles de police avec une fréquence croissante. Avec le temps, l'allure volumineuse et modulaire du Cutlass en vint même à redéfinir les pirates autant que les pirates ont redéfini le Cutlass, donnant une nouvelle vie à un très vieux métier.
C'est précisément là que le message de l'entreprise, qui proclame les "efforts stupéfiants de Drake pour mettre fin à la piraterie" et leur "dévouement à rendre les vaisseaux spatiaux accessibles à tous les êtres humains", diffère de la réalité. Il est devenu clair, bien que totalement inavoué, que la société a réalisé qu'elle avait fait un pacte avec le diable ... et que l'argent était trop précieux pour faire marche arrière. Au lieu de limiter les ventes de Cutlass aux unités militaires reconnues, ils ont commencé à concevoir des vaisseaux spatiaux avec un penchant de plus en plus mercantile. Le transport Caterpillar, par exemple, comportait plus de rayons tracteurs et d'armes lourdes que tout autre vaisseau de la même catégorie. La publicité est également devenue plus évidente, les modèles de Cutlass apparaissant dans les salles d'exposition avec des couleurs furtives noires et des logos en forme de tête de mort (une "référence ironique à la controverse excessive", selon les relations publiques de l'entreprise).